Acetontricykloperoxid ATCP

Essay by Mr XF, January 1996

download word file, 4 pages 3.0

Downloaded 27 times
Keywords , , , ,

Acetontricykloperoxid

Acetontricykloperoxid ATCP

Ketonperoxider är cykliska, organiska ämnen som med lätthet

sönderfaller med hög hastighet under bildandet av en stor mängd gaser.

Acetontricykloperoxid är den bästa och med lätthet den enklaste att

tillverka (Andra peroxiderbara ketoner innefattar cyklopentanon och

cyklohexanon). Med acetontricykloperoxid avses den trimära formen av

acetonperoxid, C9H18O6. Det finns även en dimär form; acetonDIcykloperoxid,

som efter hand bildas vid lagring av ämnet i ett lösningsmedel.

Det finns många uppfinningsrika namn på denna peroxid;

Peroxyaceton, Acetonperoxid, Acetontricykloperoxid, Triacetontricyklo-

peroxid, Triperoxyaceton, Acetontriperoxid, Acetonit, Cyklokarbon B osv...

Inget av dessa namn uppfyller några av IUPACs nomenklaturregler, jag har

dock valt acetontricykloperoxid som trivialnamn, med förkortningen ATCP.

Det kemiskt korrekta namnet blir enligt 'The Chemistry Of Peroxides'

följande: 1,2,4,5,7,8-hexaoxa-3,3,6,6,9,9-hexametylnonan, vilket faktiskt

är det längsta tänkbara namnet, men samtidigt mycket beskrivande. Namnet

Cyklokarbon B kan tyda på att det har använts militärt/industriellt någon

gång i historien, jag har dock inte kommit fram till något angående denna

användning. Detonationshastigheten ligger på 3750 m/s vid 0.92 g/cm2 och på

5300 m/s vid 1.18 g/cm2. Enligt Tim Lewis skall ATCP vara mycket flyktigt,

och därigenom skall hälften av en friliggande mängd ha avdunstat på tio

dagar. Vi har själva inte märkt av denna effekt, så något större problem är

det inte, men du kan ju alltid förvara ämnet i en tättslutande burk för att

vara på den säkra sidan.

Den grundläggande reaktionen vid tillverkning av ketonperoxider är en keton

som behandlas med väteperoxid i en sur lösning. Kravet på surheten är inte

så viktigt, bara det faktum att, ju surare lösning, ju snabbare går

reaktionen. Vid pH 7 händer reaktionen omärkligt långsamt, ingenting händer

på upp till några månader (med undantag av förvaring i överskott av

aceton, då kan några procent kristalliseras i acetonen. Detta kan säkert

skyllas på vattens autohydrolys). Däremot, vid pH

pass fort att lösningen börjar koka av den vid reaktionen utvecklade

värmen, och en sats på några deciliter är klar på några minuter om man

lyckas kyla lösningen under dess kokpunkt. Man kan följaktligen katalysera

reaktionen med många olika syror, men saltsyra och svavelsyra är de

huvudsakliga vi använder, en mycket lättåtkomlig (HCl) och en mycket

effektiv (H2SO4) (konc. HCl är vätejonfattigare än konc. H2SO4). 25%-ig

hushållsättiksyra exempelvis, är för svag för att vara praktiskt användbar.

Acetontricykloperoxids smältpunkt ligger på 97°C. Vid temperaturer under

-162°C är denna peroxid inaktiv, och kan utan risk studeras. En forskare

(Groth) som studerat detta ämne, fann att ämnet kristalliserar i monoklin

kristallstruktur. Acetontricykloperoxid är praktiskt taget olöslig i

vatten. Vid temperaturer uppemot 100°C, löser sig dock peroxiden dåligt

till bra. ATCP är lättlösligt i aceton. Om man löser tillräckligt med ATCP

i aceton och låter densamma avdunsta kan man lätt framställa ovan nämnda

kristaller, vilka kan vara tämligen snygga, men de är dock inte kraftigare.

Densiteten ökar dock, och vill man ha en kompaktare laddning är

kristallisering att föredra framför packande av ämnet, pga dess

stötkänslighet.

En liter 100% aceton blandad med en liter 35% väteperoxid ger efter

syrabehandling runt ett halvt kilo färdig acetontricykloperoxid.

Ämnet är stötkänsligt, så var försiktig med det. Skrapar man några korn

mellan ett par sandpapper, tar ämnet eld. Slår man på det med en hammare

exploderar det. Mal man ämnet (ganska löst) i en mortel inträffar en serie

småexplosioner. Slänger man en plastburk innehållande ATCP i marken händer

inget. Gnuggar man ATCP mellan handflatorna händer inget. Jag hoppas detta

ger dig en bild av dess stötkänslighet. Enligt den tio cm tjocka boken

'Lange's Handbook of Chemistry', så ska man helst inte blanda väteperoxid

med aceton, speciellt inte i sur miljö, men det står INTE varför... :-)

Icke utjämnad reaktionsformel vid framställning av acetontricykloperoxid:

-------------------------------------------------------------------------

H C CH

3 / 3

C

H C Syra /

3 H+ O O

C=O + H O ====> / + H O

/ 2 2 O O 2

H C /

3 H C-C---O---O---C-CH

3 / 3

CH CH

3 3

Aceton Väteperoxid Acetontricykloperoxid Vatten

Praktiskt tillvägagångssätt vid tillverkning av Acetontricykloperoxid:

----------------------------------------------------------------------

Du behöver:

-----------

Aceton

Väteperoxid

Saltsyra/svavelsyra

Kaffefilter (gärna flergångs- av plast)

Termometer

Bägare (Glas)

Gör så här:

-----------

1. Häll 4 delar väteperoxid i en glas- eller plastbägare.

2. Tillsätt 3 delar aceton. Rör om ordentligt och kontrollera att

temperaturen inte överstiger 45°C. Det hela kan för säkerhets skull

(rekommenderas) nedsänkas i ett vattenbad, vilket underlättar kylning.

Var beredd på att du kan vara tvungen att byta vatten i vattenbadet,

eftersom det hela tiden värms upp. Blir det för varmt kokar det över,

vilket inte är trevligt, därför att gaserna svider ganska mycket i

ögonen och dessutom försvinner hela din kemikalieomgång.

3. Tillsätt 0.1-1 del konc. syra droppvis. Syran fungerar som katalysator,

dvs den snabbar upp reaktionen. Om temperaturen skulle stiga över 45°C,

låt temperaturen sjunka innan du tillsätter mer syra. Annars avdunstar

acetonen (kokpunkt 56°C). Rör hela tiden om ordentligt. (Det fräser till

när konc. svavelsyra droppas i, det är ingen fara, bara du rör om

ordentligt hela tiden.) Du kan med fördel ha även denna reaktion i

kylande vattenbad, då reaktionen är mycket exoterm.

4. Efter en tid, varierande med val av syra och dess koncentration och

mängd, framträder den i vatten olösliga acetontricykloperoxiden.

Låt detta stå ett tag. Som du ser så bildas det hela tiden mer vita

kristaller.

5. Filtrera blandningen genom att hälla över blandningen i ett flergångs

kaffefilter, och spola igenom med mycket vatten. På detta sätt så

avlägsnar du kvarblivna syrarester som alltid finns kvar bland

acetontricykloperoxidkristallerna (phew!). Syra som annars skulle vara

kvar gör ämnet mer instabilt, därför att det kan angripa metaller och

därigenom värmas upp. Det är också behagligare att handskas med syrafria

ämnen. De är då varken frätande eller kraftigt luktande. Kontrollera

gärna med en pH-mätare att dina kristaller håller omkring pH 7.

6. Lyft upp filtret och pressa ur så mycket vätska du kan. Ju mer vätska du

pressar ut, ju snabbare går sedan torkningsprocessen.

7. Låt filtratet torka på några lager tidningsspapper/hushållspapper eller

annat liknande material, så sugs överskottsvätskan snabbt upp. Låt det

åtminstone stå över natten. För att du ska få ut något av ditt ämne så

ska kristallerna vara helt torra. För att snabba upp torkningsprocessen

så kan du rikta några glödlampor/spotlights mot det torkande ämnet.

Se dock till att lamporna inte på något tänkbart sätt kan falla ned i

pulvret och antända det.

---------------------------------------------------------------------------

Lästips om ketonperoxider:

The Chemistry Of Peroxides, Saul Patai 198X, ISBN 0-471-10218-0

Advanced Organic Chemistry, Jerry March 1992, ISBN 0-471-60180-2 (s 1048ff)

---------------------------------------------------------------------------